Bennett werd in 1942 geboren in Den Haag. In de jaren 60 begon hij met zingen onder de artiestennaam Ritchie Clark in de groep The Ricochets, waar ook Robbie van Leeuwen in speelde. De band trad veelvuldig op en bracht een tweetal singles uit, die weinig succes kenden. Wel trad de band op 8 augustus 1964 op tijdens het legendarische optreden van The Rolling Stones in het Kurhaus in Scheveningen. Kort hierop maakte de band een doorstart als The Motions. The Motions zou uitgroeien tot een van de populairste Haagse beatgroepen van de jaren 60. Eind 1965 scoorden zij hun eerste grote hit met het nummer Wasted words, dat de 3e plaats van de Nederlandse Top 40 behaalde. Een jaar later behaalde Why don’t you take it eveneens de 3e positie.

In 1966 begon Bennett, naast The Motions, ook een solocarrière. In 1967 behaalde hij de vijfde plaats van de Top 40 met het nummer How Can We Hang On to a Dream?. In deze verkoop werd echter, zoals toentertijd gebruikelijk was, ook de verkoop van het originele nummer van Tim Hardin meegenomen. De solocarrière van Bennett leidde echter ook het einde van The Motions in. Hetzelfde jaar verliet Van Leeuwen The Motions om Shocking Blue op te richten en volgde er een periode van diverse bezettingswisselingen. Na de elpee Sensation die in juni 1970 exclusief via winkelketen Simon de Wit op de markt kwam, maakten the Motions nog een single voor Negram. Daarna werd de naam van de groep veranderd in Crossroad, maar na één geflopte single viel de band definitief uiteen.

Hierop volgend nam hij deel aan het project Musicians Union Band project van Hans Vermeulen en Ray Fenwick, waarin diverse Nederlandse en Engelse artiesten de handen ineen sloegen om elkaars nummers en andere covers te spelen.^[1] In hetzelfde jaar richtte hij de band Jupiter op, waarvan de drie singles, geproduceerd door Peter Koelewijn, alle drie de Top 40 niet bereikten.^[2] In 1972 werd de band alweer opgeheven, waarna hij in 1973 opnieuw probeerde om als soloartiest door te breken.

In 1974 zat hij als producer achter de knoppen bij Good times, het laatste album van Shocking Blue. Na het uiteen vallen van deze band, nam Robbie van Leeuwen Bennett op in zijn nieuwe band Galaxy-Lin, die niet steunde op gitaar, maar op elektrische mandolines. Ondanks een goede start met optredens in Nederland, België, Duitsland en Frankrijk viel de band na twee albums in 1975 alweer uit elkaar. In 1976 ontdekte hij de Indische zanger Daniël Sahuleka en produceerde hij diens single You make my world so colorful.

Bennett met The New Motion in Rot op met die geraniums. Tussen 1981 en 1984 vormde hij met zangeres Bea Willemstein het duo Bennet & Bee waarmee hij enkele pophits scoorde. Daarnaast verlegde hij zijn focus steeds meer naar reclamewerk en was hij te horen in diverse reclamespots.

In 1987 voegde Bennett zich bij Terra Nera, een a-capella-muziekgezelschap dat werd opgericht door Bas van der Poll. Terra Nera richtte zich op traditionals uit de Balkan en bracht in 1990 haar enige album uit. In 1995 hield de band op te bestaan. Ondertussen trad Bennett ook weer regelmatig solo op.

In 1997 nam hij het nummer Should I be lonely op van Hans Vermeulen voor de film All Stars. In hetzelfde jaar trad Bennett toe tot de Second Hand Rock & Soul Band van Clous van Mechelen, waarvan de groepsleden allemaal afkomstig zijn uit de reclamewereld.^[3] In 2002, 2003 en 2014 bracht hij opnieuw solosingles uit. Naar aanleiding van het uitbrengen van zijn single Still in the Game hervormde de inmiddels SH-Band zich tot Rudy Bennett’s New Motion en bestond tot 2016 verder uit PePe Everts, Flip van Vliet, Edwin Winniczuc, Ronn van Etten en Ruud Saelman.

In 2018 treedt Bennett samen met Maarten Spanjer, Arno Smit en The New Motion (deze keer bestaande uit Specs Hildebrand, Pepe Everts, Ruud Saelman, Alan McLachlan en Polle Eduard) op in de nostalgische muziektheatershow Rot op met die geraniums over de jaren ’50 en ’60 van de vorige eeuw. Vanaf september 2019 nemen de zangers Rudy Bennett, Theo van Es en acteur/schrijver Maarten Spanjer het publiek mee terug naar de jaren 50 en 60 in de Beatshow. Dat doen zij met hits, verhalen en herinneringen. De hits worden gezongen door Rudy Bennett en Theo van Es, maar ook Polle Eduard (Tee Set) en singer/songwriter Specs Hildebrand leveren vocale bijdragen. Maarten Spanjer vertelt verhalen en haalt herinneringen op.Het geheel wordt begeleid door de band The Motions.

Vanavond is Rudy 2 uur lang onze gast en met hem praat ik over zijn carrière maar draaien we ook zijn muziekkeuze. Heb je een vraag aan Rudy…? Bel dan tussen 19.00 en 21.00 uur naar 0251 – 254 958 en wie weet wordt jouw vraag wel live beantwoord tijdens de uitzending. Veel luisterplezier.

Evert de Vries besloot na zijn loopbaan als meubelmaker, decorbouwer en slager voor zijn grote passie te kiezen: Theater. Op de Academie voor Expressie door Woord en Gebaar ontmoette hij Martin van Waardenberg en Wouter Stips, met wie hij het cabaret Van Santen, Van Santen en Van Santen oprichtte. Vanaf begin jaren ’80 werkte hij voor verschillende radio-omroepen samen met Han Peekel, Wouter Stips, Theo Stokkink en Sietze Dolstra. 
Met Sietze Dolstra trad hij op met de door hen opgerichte cabaretformatie Heren op Zicht met Johan Hoogeboom en Herman Fluitman. Daarnaast voerde hij vele regies, waaronder cabaretprogramma’s zoals De Morsige Types, Klunder en Co, Luider & van Donselaar. Hij bewerkte en regisseerde in Enschede de eerste muzikale theaterkomedie van Jan Cremer: Na regen, het muzikale kleinkunstprogramma Wie weet waar Willem Wilmink woont en Romeo en Julia op de UT in Enschede.
Hij richtte in 1988 het Amsterdams Kleinkunst Festival op, omdat Amsterdam een eigen cabaret- en kleinkunstfestival verdiende. Voor velen was het concours om de AKF Sonneveldprijs de opstap naar een prominente plek in het theater. Naast het festival produceerde Evert de Vries hommages aan gerenommeerde kleinkunstartiesten, muziektheaterproducties en was hij de initiatiefnemer en organisator van de Annie M.G. Schmidtprijs voor het Nederlandstalige theaterlied. Daarnaast is hij directeur en docent bij de Paul van Vliet kleinkunstacademie in Den Haag.
Hij regisseerde en produceerde theaterproducties, waaronder: ‘Ken Kan’ over Wim Kan; ‘Oh, Johnny’ over Johnny Jordaan; ‘Schaep met de vijf pooten’; ‘In de schaduw van Brel’ (bekroond met twee John Kraaijkamp Musical Awards); ‘Jules de Corte, Zo kende ik hem niet’; ‘Willem Wilmink Goochelaar’; ‘Dirk Witte en Meneer Dinges’, een muzikaal theaterprogramma over het legendarische zangduo Johnny en Jones.
Hij ontving uit handen van Job Cohen een lintje: Ridder in de Orde van Oranje Nassau voor zijn werk als oprichter en artistiek directeur van het Amsterdams Kleinkunst Festival en is tevens benoemd tot ereburger van Amsterdam.